Чуфут-Кале — это пещерный город, расположенный на мысовой равнине, которую с трёх сторон ограничивают глубокие обрывы. В город можно подняться по пешеходной тропинке, которая находится на южном склоне горы, а на восточном склоне к городу ведёт старинная дорога для колёсного транспорта. Предполагается, что первые пещеры появились в этой местности в период раннего средневековья и считается, что их создавали гото-аланы, чьи могильники раскопали позднее в овраге Марьям-Дере. В наше время для посещений открыто 155 пещер.

Первое упоминание в письменных источниках о городе датировано концом 13 столетия, где его называли Кырк-Ор. В то время здесь были построены первые оборонные стены, которые также перекрывали легкодоступные расщелины на плато Бурунчак. Этот город использовался жителями в качестве убежища при нападении врагов. В средине 14 столетия город был захвачен татарами и вплоть до 16 века он был резиденцией у крымских ханов. Со средины 17 столетия татары перешли в Бахчисарай, а Чуфут-Кале населили караимы, ставшие последними его жителями.

В городе множество интересных наземных памятников. Через огромный пещерный комплекс проходит южная городская стена. Пройдя обитые тяжелыми металлическими полосами ворота Кучук-Капу вы попадёте в узкий скальный коридор. На плато построены ещё две стены: сначала небольшую территорию Старого города отгораживала на востоке Средняя оборонительная стена с прекрасными арочными вратами Орта-Капу, а после расширения города была построена Восточная стена и колёсный проезд через ворота башни Биюк-Капу.

С татарского периода сохранился слегка отреставрированный мавзолей Джаники-ханым, дочки известного Тохтамыша. Она долгое время правила городом, оказала большое влияние на его развитие и умерла в 1437 году.
Самый впечатляющий комплекс пещер находится за южной защитной стеной. Тропинку, которая ведёт на плато, окружают почти четыре яруса с тремя десятками пещер.

Большое количество внутрискальных сооружений находится возле средней защитной стены. Под южной куртиной стены вырублен один из огромнейших пещерных комплексов: Сакыз-Коба и Хамам-Коба. Возле северной куртины стены находится площадка с вырытыми рвами. Под этой площадкой вырублено два этажа пещерного комплекса, который называется Чауш-Кобасы. Рядом с южным входом в город и на южном склоне сохранились колодцы Копка-Кую и Тик-Кую, высохшие до наших дней. Пока в колодцах была вода, в городе жили люди. Ушла из колодцев вода — ушла из города жизнь.